serratinine/lycopodium

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A biomimetic transformation of serratinine into serratezomine A through a modified Polonovski reaction.

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Application of a modified Polonovski reaction for serratinine (1) resulted in generation of serratezomine A (2) with a novel seco-serratinine-type skeleton recently isolated from the club moss Lycopodium serratum var. serratum. This biomimetic transformation supports a biogenetic pathway proposed

Structure elucidation and synthesis of lycoposerramine-B, a novel oxime-containing Lycopodium alkaloid from Lycopodium serratum Thunb.

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A new alkaloid, lycoposerramine-B (1), containing an oxime function, was isolated from the club moss Lycopodium serratum Thunb. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic analysis, including J-resolved HMBC spectroscopy, and confirmed by its synthesis from the known alkaloid, serratinine

Five new Lycopodium alkaloids from the aerial parts of Phlegmariurus henryi.

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A series of new Lycopodium alkaloids, namely 1-epi-malycorin A (1), 1-epi-17S-hydroxymalycorin A (2), 6α-hydroxyphlegmariurine A (3), 2S,4R-dihydroxyfawcettimine (4), and 16-hydroxylycodine (5), together with 24 known ones, have been isolated from the club moss Phlegmariurus henryi. The structures

Total syntheses of Lycopodium alkaloids (+)-fawcettimine, (+)-fawcettidine, and (-)-8-deoxyserratinine.

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A shared story: Three fawcettimine- and serratinine-type Lycopodium alkaloids are prepared from a common tetracyclic spirodiketone intermediate in concise total syntheses. The intermediate was constructed by a remarkable biosynthesis-inspired transannular N-C bond formation to the spiro-configured

Collective synthesis of Lycopodium alkaloids and tautomer locking strategy for the total synthesis of (-)-lycojapodine A.

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The collective total synthesis of Lycopodium alkaloids (+)-fawcettimine (1), (+)-fawcettidine (2), (+)-alopecuridine (4), (-)-lycojapodine A (6), and (-)-8-deoxyserratinine (7) has been accomplished from a common precursor (15) based on a highly concise route inspired by the proposed biosynthesis of

Diversity-oriented synthesis of Lycopodium alkaloids inspired by the hidden functional group pairing pattern.

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