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Organic and Biomolecular Chemistry 2017-Feb

Stereocontrolled semi-syntheses of deguelin and tephrosin.

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David A Russell
Julien J Freudenreich
Joe J Ciardiello
Hannah F Sore
David R Spring

キーワード

概要

We describe stereocontrolled semi-syntheses of deguelin and tephrosin, anti-cancer rotenoids isolated from Tephrosia vogelii. Firstly, we present a new two-step transformation of rotenone into rot-2'-enonic acid via a zinc-mediated ring opening of rotenone hydrobromide. Secondly, following conversion of rot-2'-enonic acid into deguelin, a chromium-mediated hydroxylation provides tephrosin as a single diastereoisomer. An Étard-like reaction mechanism is proposed to account for the stereochemical outcome. Our syntheses of deguelin and tephrosin are operationally simple, scalable and high yielding, offering considerable advantages over previous methods.

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